N-(4-nitrophenyl)isonaphthalimide. The structure of products of acylation of anilines by 1,8- naphthaloylchloride

Authors: Ganin E.V., Gorlichenko M.G., Vasileva M.G., Shevchenko S.V.

Year: 2013

Issue: 15

Pages: 239-243

Abstract

The product of interaction 1,8-naphthaloylchloride with 4-nitroaniline is N-(4-nitrophenyl)isonaphthalimide, but not similar naphthalimide of a symmetric structure, as was assumed earlier.

Tags: crown-ethers; imides; isoimides; N-(4-nitrophenyl)isonaphthalimide

Bibliography

  1.  Общая органическая химия / Под ред. Бартона Д. и Оллиса У.Д. – М.: Химия, 1983.- Т.4, – 728 c.
  2. Hargreaves M.K., Pritchard J.G., Dave H.R. Cyclic carboxylic monoimides // Chem. Rev. –1970. – V.70, N 4. – P.439-469.
  3. Mason F. Derivatives of 1:8-naphthalic acid. Part I. The preparation and properties of 1:8- naphthalyl chloride // J. Chem. Soc. – 1924. – V.125, N 10. – P.2116-2119.
  4. Хотинский Е.С., Мацкевич Р.М. Синтез аминофенилимидов нафталевой кислоты // Труды научн.-исслед. ин-та химии Харьков. ун-та. – 1951. – Т.9. – С.53-57.
  5. Ганин Э.В., Макаров В.Ф., Никитин В.И. N-Фенилизонафталимид. О структуре продукта взаимодействия 1,8-нафталоилхлорида с анилином // Химия гетероцикл. соединений. – 1985. – № 8. – С.1114-1115.
  6. Ганин Э.В., Макаров В.Ф., Никитин В.И. N-Замещенные изонафталимиды. Особенности образования и взаимодействия с аминами // Журн. органич. химии. – 1985. – Т.21, № 11. – С.2415-2423.
  7. 1,2-Диизофталимидоэтан. Рентгеноструктурное доказательство строения продукта ацилирования 1,2-диаминоэтана фталоилхлоридом / Ю.А.Симонов, Э.В.Ганин, В.Е.Заводник, В.Ф.Макаров // Химия гетероциклич. соединений. – 1987. – № 10. – С.1320-1323.
  8. Jones P.J. Crystal strusture of 1,8-diphthalisoimidonaphtalene, C26H14N2O4 // Zeitschift fur Kristallographie. – 1993. – Bd. 208 – S. 341-343.
  9. Guirado A., Zapata A., Arellano C.R. The Reaction of Phthalidylidene Dichloride with Primary Amines. Synthesis and X-Ray Molecular Structure of N-Substituted Phthalisoimides // Tetrahedron. – 1997. – Vol. 53, No. 14. – PP. 5305-5324.
  10. Дашевский М.М. Аценафтен. – М.: Химия.- 1966. – 460 с.
Download full text (PDF)