Супрамолекулярные соединения краун-эфиров с 1H-имидазол-4,5-дикарбонитрилом, 3-нитро-1,2,4-триазолом и 1H-тетразолом

Авторы: Э.В. Ганин, Г.И. Герасименко, М.Г. Горличенко, В.Ф. Шевченко, М.Г. Васильева, С.В. Шевченко

Год: 2013

Выпуск: 16

Страницы: 211-216

Аннотация

Взаимодействием 1H-имидазол-4,5-дикарбонитрила, 3-нитро-1,2,4-триазола и 1H-тетразола, содержащих по одному протону при двух соседних протонодонорных атомах разделенных одной ковалентной связью, с краун-эфирами показана возможность получения кристаллических нейтральных супрамолекулярных соединений за счет протонодонорных свойств ароматических гетероциклов.

Теги: 1H-имидазол-4.5-дикарбонитрил; 1H-тетразол; 3-нитро-1.2.4-триазол; гетероциклы; краун-эфиры; кристаллические супрамолекулярные соединения

Список литературы

  1. Comprehensive supramolecular chemistry / eds.: J-M. Lehn, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Wogtle, Oxford – New York – Tokyo: Pergamon, 1996. – Vol. 1-11.
  2. Химия комплексов «гость-хозяин» / Под. ред. Ф. Фегтле, Э. Вебера. – М.: Мир, 1988. –512 с.
  3. Elbasyony A., Klimes J., Knochel A. Anionenaktivierung, III. Zur Bedeutung von Wasserstoffbrьckenbindungen fьr das reaktive Verhalten von Kronenдthern und Aminopolyдthern // Z. Naturforsch. – 1976. – Bd.31B, N 9. – S.1192-1200.
  4. Elbasyony A., Brugge H.J., Deuten K. Host-guest complexes of 18-crown-6 with neutral molecules possessing the structure element XH2 (X = O, N, C) // J. Am. Chem. Soc. – 1983. – V.105, N 22. – P.6568-6577.
  5. Кристаллическая и молекулярная структуры комплекса 1:2 18-краун-6 с 2-ацетиламино-
    1,3,4-тиадиазол-5-сульфамидом / М.С. Фонарь, А.А. Дворкин, Э.В. Ганин, С.А. Котляр, Ю.А. Симонов, Т. И. Малиновский // Журн. общ. химии. – 1989 – Т. 59, № 10. – С. 2302-2307.
  6. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса 18-краун-6 с 6-хлор-7- сульфамидо-3,4-дигидро-1,2,4-бензотиадиазин-1,1-диоксидом (гипотиазидом) состава 1:1 / Дворкин А.А., Ю.А. Симонов, Я. Липковский, М.С. Фонарь, Т.И. Малиновский,Э.В. Ганин, С.А. Котляр //Кристаллография. – 1990. – Т. 35, № 3. – С. 682-686.
  7. Строение молекулярных комплексов 18-краун-6 с пятичленными гетероциклическими молекулами: 5-амино-1Н-тетразолом и 5-амино-1,2,3-триазолом / Р. Люборадский, Я. Липковский, Ю.А. Симонов, М.С. Фонарь, Э.В. Ганин, А.А. Яволовский // Кристалографія. – 1997. – Т.41, № 1. – С. 77-87.
  8. Строение молекулярных комплексов 18-краун-6 с производными 1,2,5-оксадиазола / М.С. Фонарь, Ю.А. Симонов, В.Х. Кравцов, Я. Липковский, А.А. Яволовский, Э.В. Ганин // Журн. Структ. химии. – 2001 – Т 42, № 3. – С. 550-562.
  9. Кристаллические структуры молекулярных комплексов 18-краун-6 с гидразидами 2-аминобензойной и 5-амино-1-бенз-1,2,3-триазол-4-карбоновой кислотой / Ю.А. Симонов, М.С. Фонарь, В.Х. Кравцов, Я. Липковский, Э.В. Ганин, А.А. Яволовский // Кристаллография. – 2002. – Т. 47, № 1. – С. 79-86.
  10. Layer and Chain Structures in the Co-Crystals of 18-Crown-6 with Aromatic Thiosemicarbazide Derivatives Yu.A. Simonov, M.S. Fonari, J. Lipkowski, E.V. Ganin, A.A. Yavolovskii //J. Supramol. Chem. – 2002. – Т. 2. – С. 415-420.
  11. Hydrogen bonding assemblies in host–guest complexes with 18-crown-6 / M. S. Fonari, Yu.A. Simonov, V.Ch. Kravtsov, J. Lipkowski, E.V. Ganin, A.A. Yavolovskii, //J. Molec. Struct. – 2003. – № 647. – С. 129-140.
  12. Nitrosation of hydrochlorothiazide and the modes of binding of the N-nitroso derivative with two macrocycles possessing an 18-membered crown ether cavity / Yu.A. Simonov, M.S. Fonari, G.G. Duca, M.V. Gonta, E.V. Ganin, A.A. Yavolovskii, M. Gdaniec, J. Lipkowski, // Tetrahedron. – 2005. – Т. 61 – С. 6596–6601.
  13. Kiviniemi S., Nissinen M., Lamsa M. T. Complexation of planar organic, five-membered cations with crown ethers // New J. Chem. – 2000. – V. 24. – P. 47-52.
  14. Ganin E. V. Guest-host complexes of crown ethers. Requirements for the proton-donor molecule // Russ. J. Gen. Chem. – 1997. – Т. 67, №6 . – С. 833-834.
  15. Structures of the molecular complexes of 18-crown-6 with five-membered heterocyclic molecules: 5-amino-1H-tetrazole and 1,2,4-triazole / R. Luboradski, J. Lipkowski, Yu.A. Simonov, M.S. Fonar, E.V. Ganin, A.A. Yavolovskii // Kristallografiya. – 1997. – V. 42, № 1. – P. 77-87.
  16. Лен Ж-М. Супрамолекулярная химия: Концепции и перспективы. – Новосибирск: Наука, 1998. – 334 с.
  17. Выделение и разделение цис-син-цис- и цис-анти-цис-диастереомеров дициклогексано-18-краун-6 комплексообразованием с NH-кисвлотными органическими молекулами / Э.В. Ганин, В.Ф. Макаров, С.А. Котляр, Н.Г. Лукьяненко // Журн. общ. химии. – 1988. – Т.58, № 6. – С.1309-1313.
Скачать полный текст (PDF)