Izoimides of orto-, peri-, cis- dicarboxylic acids

Authors: Ganin E.V., Vasileva M.G., Gorlichenko M.G., Shevchenko V.F., Shevchenko S.V.

Year: 2014

Issue: 18

Pages: 212-218

Abstract

Found, that at interaction of acid chlorides of ortho-, peri-, cis- dicarboxylic acids with primary amines are formed appropriate isoimides. A series isoimides of 2,3-dichlorobut-2-enedioic acid was synthesized.

Tags: 2.3-dichlorobut-2-enedioic acid; crown-ethers; imides; isoimides

Bibliography

  1.  Общая органическая химия / Под ред. Бартона Д. и Оллиса У.Д. – М.: Химия, Т.4, 1983. – 728 c.
  2.  Hoogewerff M.M.S., Van Dorp W.A. L’acide orthocyanobenzo que et sa formation par l’action de l’ammoniaque sur le chlorure de phtalyle // Rec. Trav. Chim. – 1892. – T.11, N 2. – P. 84-102.
  3.  Hoogewerff M.M.S., Van Dorp W.A. Sur deux isoimides substituйes de l’acide phtalique // Rec. Trav. Chim. – 1894. – T.13, N 2. – P.93-100.
  4.  Hoogewerff M.M.S., Van Dorp W.S. Sur les isoimides substituйes de l’acide camphorique // Rec. Trav. Chim. – 1893. – N.12, N 1. – P.12-22.
  5.  Kuhara M., Fukui M. Action of aromatic amines upon phthalyl chloride at different temperatures // Amer. Chem. J. – 1901. – V.26, N 5. – P.454-463.
  6.  Sherrill M.L., Shaeffer F.L., Shover E.P. The isomerism of phenylphthalimide and study of nitro and chloro derivatives // J. Amer. Chem. Soc. – 1928. – V.50, N 2. – P.474-485.
  7.  Stetter H., Marx-Moll L., Rutzen H. Makrocyclische Diamide, ausgehend von aromatischen Dicarbonsдuren // Chem. Ber. – 1958. – Bd.91, N 6. – P.1775-1781.
  8.  Wolfe S., Hasan S.K. Structure of a diazecine derivative from the condensation of phthaloyl chloride with ethylenediamine // Canad. J. Chem. – 1970. – V.48, N 22. – P.3566-3571.
  9.  Gaozza C.H., Grinberg H., Lamdan S. Heterocycles derived from the condensation of 1,3-propanediamine with phthalic acid derivatives // J. Heterocycl. Chem. – 1972. – V.9, N 4. – P.883-886.
  10.  Hargreaves M.K., Pritchard J.G., Dave H.R. Cyclic carboxylic monoimides // Chem. Rev. – 1970. – V.70, N 4. – P.439-469.
  11.  Ганин Э.В., Аникин В.Ф., Розынов Б.В. и др. Взаимодействие фталоилхлорида с диаминами // Журн. органич. химии. – 1985. – Т.21, № 1. – С.157-160.
  12.  Ганин Э.В., Макаров В.Ф., Розынов Б.В. Взаимодействие фталоилхлорида с первичными аминами // Журн. органич. химии. – 1985. – Т.21, № 9. – С.1935-1941.
  13.  Ганин Э.В., Аникин В.Ф., Розынов Б.В. и др. Новый путь синтеза N-замещенных изофталимидов // Химия гетероцикл. соединений. – 1984. – № 9. – С.1280.
  14.  Ганин Э.В., Розынов Б.В., Никитин В.И. Сопоставление масс-спектрального поведения N-замещенных изоимидов и имидов нафталевой и фталевой кислот // Укр. хим. журн. – 1990. – Т.56, № 7. – С.757-761.
  15.  Guirado A., Zapata A., Arellano M. The Reaction of Phthalidylidene Dichloride with Primary Amines, Synthesis and X-Ray Molecular Structure of N-Substituted Phthalisoimides // Tetrahedron – 1997. – V.53, N 14. – P.5305-5324.
  16.  Симонов Ю.А., Ганин Э.В., Заводник В.Е., Макаров В.Ф. 1,2-Диизофталимидоэтан. Рентгеноструктурное доказательство строения продукта ацилирования 1,2-диаминоэтана фталоилхлоридом // Химия гетероциклич. соединений. – 1987. – № 10. – С.1320-1323.
  17.  Ганин Э.В., Макаров В.Ф., Никитин В.И. Особенности образования N-замещенных изофталимидов // Укр. хим. журнал. – 1987. – Т.53, № 9. – С.964-967.
  18.  Jones P. G. Crystal structure of 1,8-diphthaliso-imidonaphthalene, C26H14N2O4 // Zeitschrift fiir Krislallographie. – 1993. – 1993. – Bd. 208 – P. 341-343.
  19.  Mason F. Derivatives of 1:8-naphthalic acid. Part I. The preparation and properties of 1:8-naphthalyl chloride // J. Chem. Soc. – 1924. – V.125, N 10. – P.2116-2119.
  20.  Хотинский Е.С., Мацкевич Р.М. Синтез аминофенилимидов нафталевой кислоты // Труды научн.-исслед. ин-та химии Харьков. ун-та. – 1951. – Т.9. – С.53-57.
  21.  Ганин Э.В., Макаров В.Ф., Никитин В.И. N-Фенилизонафталимид. О структуре продукта взаимодействия 1,8 нафталоилхлорида с анилином // Химия гетероцикл. соединений. – 1985. – № 8. – С.1114-1115.
  22.  Ганин Э.В., Макаров В.Ф., Никитин В.И. N-Замещенные изонафталимиды. Особенности образования и взаимодействия с аминами // Журн. органич. химии. – 1985. – Т.21, № 11. – С.2415-2423.
  23.  Ганин Э.В. Изоимиды 1,2-бензолди- и 1,8-нафталиндикарбоновой кислот. Условия образования // Химия гетероцикл. соединений. – 1997. – № 9. – С.1251-1253.
  24.  Ганин Э.В., Симонов Ю.А., Мусиенко Г.С. и др. N-трет-Бутилизонафталимид. Рентгеноструктурное доказательство строения продуктов ацилирования первичных аминов 1,8-нафталоилхлоридом // Укр. хим. журн. – 1991. – Т.57, № 9. – С.962-965.
  25.  Ганин Э.В., Васильева М.Г., Горличенко М.Г., Шевченко С.В. N-(4-Нитрофенил)изонафталимид. Строение продуктов ацилирования анилинов 1,8-нафталоилхлоридом // Вестник ОДЭКУ. – 2013 – Том. 15, С. 239-243.
  26.  Ganin E., Masunov A., Fonari M. Preparation, Characterization, and Electronic Structure of Asymmetric Isonaphthalimide: Mechanism of Dual Fluorescence in Solid State // Journal of Physical Chemistry, Part C. – 2013. – Vol. 117. – P. 18154−18162.
  27.  Gruszkiewicz-Trochimowski E., Schmidt W., Gruszkiewicz-Trochimowski O. Sur quelques nitriles halogenйs, aliphatiques ou iso-cycliques // Bull. Soc. chim. Fr. – 1948. – P.593-596.
  28.  Дашевский М.М. Аценафтен. – М.: Химия, 1966. – 460 с.
  29.  Ганин Э.В., Макаров В.Ф., Лукьяненко Н.Г. и др. Ацилирование азакраун-эфиров N-замещенными изофталимидами // Химия гетероцикл. соединений. – 1987. – № 4. – С.536-539.
Download full text (PDF)